平成仮面ライダーは全部で20作品ありますが、出演者と内容で、ドラマ好きの方におすすめの見る順番をご紹介します。
本編を見るとびっくりするゲストも出演しています！
お薦めのVOD
いきなりなんですが、おすすめされてもどうやって見ればいいのか分からないと困ると思い、おすすめのVODをご紹介します。
お薦めのパターンは4年以上前の作品はアマゾンプライムがおすすめで、最近の作品は東映特撮ファンクラブ（TTFC）しか見ることが出来ません。
しかし、ドラマ好きの人には4年以上前のもので十分楽しめますので、アマゾンプライムで十分楽しんでから、最近の作品をTTFCで見る事をおすすめします。
仮面ライダーを見るならアマゾンプライムがお得！
500円／月、年契約なら4,900円／年（409円／月）で、仮面ライダーが見放題！他にも映画やドラマも見れます。
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なので、ここでのご紹介も、4年以上前のものを優先してご紹介します。
お薦めの順番はこれだ！
1作目：仮面ライダーフォーゼ
まず初めに見てほしいのは仮面ライダーフォーゼ（2010年）です。
福士蒼汰さんや、吉沢亮さんが出演して、他にもたくさんの有名俳優が出演しています。少しですが横浜流星さんも出演しており、デビュー作でもあります。
内容もイチ押しで、高校が舞台なので、仮面ライダー部があり、部室は月面にあります！こう説明すると何の事か分かりにくいのですが、驚きと笑い、そして最後には出演者の熱い演技に感動します。
2作目：仮面ライダードライブ
次に見てほしいのが仮面ライダードライブ（2014年）です。
竹内涼真さんや内田理央さんをはじめ、こちらもかなりのキャストが揃っています。バイクに乗らず、車に乗る仮面ライダーです。フォームチェンジは”タイヤこ～か～ん”です。
3作目：仮面ライダーW（ダブル）
3作目は仮面ライダーW（2009年）です。
桐山漣さんと菅田将暉さんが2人で仮面ライダーWに変身します。主は桐山漣さんで、仮面ライダーに変身すると菅田将暉さんは気を失います。
4作目：仮面ライダー電王
4作目は仮面ライダー電王（2007年）です。
こちらは主演の佐藤健さんと、姉役の松本若菜さんが出演しているので4作目にご紹介となりました。内容的にはこれまでの3作品からやや落ちますが、インパクトは十分あります。
電車の中でバイクに乗る異色のライダーです。そして、佐藤健さんが演じる野上良太郎は平成仮面ライダーで最も弱い変身者と言っていいでしょう。意外なゲストも登場します！
5作目：仮面ライダー鎧武（ガイム）
5作目は仮面ライダー鎧武（2013年）です。
主演の佐野岳さんの運動神経の凄さにびっくりします。ダンスバトルから始まりフルーティーな仮面ライダーたちは一見の価値がり、なかなか面白くまとまっています。姉役に泉里香さんが出演し、高杉真宙さんもライダーに変身します。
物語の途中に、キカイダーやハカイダーが出てくるイベント話もあります。
6作目：仮面ライダーキバ
6作目は仮面ライダーキバ（2008年）です。
瀬戸康史さん主演です。バイオリンの音色が美しく、2008年と1986年の世界が並行して進んでいきます。ちょっとシックな感じがしますが、建物とドラゴンがくっついたキャッスルドランにはびっくりします！
7作目：仮面ライダークウガ
7作目は平成仮面ライダーの1作目となった仮面ライダークウガです。
主演はオダギリジョーさんです。内容はかなり本格的で怪人・グロンギはグロンギを話すので、聞いていても分かりません。
さらに、グロンギを倒すと大爆発を起こすので街から離れたところに弱った怪人をバイクの角で運んで爆破します。
そしてさらにバイクアクションも本格的で、本物のバイク乗りを使っています。
8作目：仮面ライダーアギト
8作目は仮面ライダーアギト（2001年）です。
平成仮面ライダー2作目とあって製作者側も試行錯誤しているのが分かります。前作のクウガを継承しているところもああります。
こちらは、主演ではないのですが、要潤さんがG3の装着者として登場します。ライダースーツを着て顔だけ出しているシーンは印象的です。升毅さんや子供の頃の神木隆之介さんも登場しています。
平成仮面ライダーを軌道に乗せた作品としても貴重な存在です。
9作目：仮面ライダー555（ファイズ）
9作目は仮面ライダー555（2003年）です。この作品では綾野剛さんが怪人・スパイダーオルフェノクに変身する澤田亜希を演じています。綾野剛さんのデビュー作です！
内容も怪人＝悪ではなく、怪人の立場を上手く描写しています。
10作目：仮面ライダー響鬼
10作目は仮面ライダー響鬼（2005年）です。
この作品では仮面ライダーは鬼と呼ばれ、細川茂樹さんはもの凄く頼れる主人公のヒビキを演じます。他にも芦名星さんや下条アトムさんも出演しています。
ライダーファンの中でもかなり人気が高い内容です！キャストを中心にご紹介しなければもっと上位に来ていたと思います。
11作目：仮面ライダー龍騎
11作目は仮面ライダー龍騎（2002年）です。
13人の仮面ライダーが戦い合う仮面ライダーバトルです。主人公の城戸真司が勤めるOREジャーナルの編集長に津田寛治さん（写真）が出演し、終盤には子供の頃の志田未来さんが少しだけ出演しています。
何のために戦うのかそれぞれのライダーの事情がドラマを深堀します！主人公が勝ち残るとは限りません！
12作目：仮面ライダー剣
12作目は仮面ライダー剣（2004年）です。
かなりのドラマ性です。特に怪人と仮面ライダーを演じる相川始の葛藤が凄いです。竹財輝之助さん（写真）も出演しています。ストーリー勝負だったら上位ランク間違いなしです。
13作目：仮面ライダーカブト
13作目は仮面ライダーカブト（2006年）です。
主人公は水嶋ヒロさんで当時ママさんファンが増えたと言われます。カブトムシがモチーフのライダーは格が高い！と思ってしまいます。最強の仮面ライダーはカブトだと言うライダーファンも多いです！
水嶋ヒロさんの俺様発言にも注目です！
14作目：仮面ライダーディケイド
14作目は仮面ライダーディケイド（2009年）です。
この作品は平成仮面ライダー10作品目の記念作品なので、過去の9作品を見ておく必要があります。なので、ここでの登場となります。
過去の仮面ライダーが登場するため内容はちょっと強引なところがありますが、9作品を振り返るにはちょうどいいです。
終盤、敵の大ボスとして川原和久さん（写真）が終出演しています。
15作目：仮面ライダーゴースト
15作目は仮面ライダーゴースト（2015年）です。
磯村勇斗さんが第3の仮面ライダーに変身するアランを演じます。竹中直人さん、勝野洋さんなどベテラン俳優も出演して、かなり凄いです。
主人公の天空寺タケルがいきなり死んでゴーストになる展開が凄いです！
16作目：仮面ライダーオーズ
16作目は仮面ライダーオーズ（2010年）です。
こちらは、主人公というより右手のアンク、メダルがジャラジャラしているのが印象的です。宇梶剛士さん（写真）が演じる鴻上ファウンデーションの鴻上会長がハッピー！
この物語では仮面ライダー放送999回と1000回のイベント話にも注目です！
17作目：仮面ライダーウィザード
17作目は仮面ライダーウィザード（2012年）です。
仮面ライダーは魔法使いです。海も割ります！この作品から返信時の音（声？）がかなり派手になってきました。ゲストに松本若菜さんや新木優子さんが2話ずつ出演しています。レギュラー出演者の活躍がちょっと苦しい。
18作目：仮面ライダーエグゼイド
18作目は仮面ライダーエグゼイド（2016年）です。
私が見た時にはエグゼイド以降はTTFCでの配信しかなく、1ヶ月だけ契約して一気見しました！
瀬戸利樹さんが第2ライダーの変身者の鏡飛彩を演じ、小手伸也さんも怪人に変身する天ヶ崎恋として出演しています。小手伸也さんの芸風が見事に活かされています！博多花丸さんも元気に飛ばしています！
19作目：仮面ライダービルド
19作目は仮面ライダービルド（2017年）です。
赤楚衛二さんが第2ライダーに変身する万丈龍我を演じています。冤罪で捕まったのですが脱獄して、警察に追われます。しかし、そんなことは些細なことで、地球を守るために戦います！
20作目：仮面ライダージオウ
最後は仮面ライダージオウ（2018年）になります。
この作品もディケイドと同じく記念作品となっており、平成仮面ライダー最後に見るのがいいですね。
最近、ドラマに出演が増えている渡邊圭祐さんが第3ライダーのウォズ役で主演しています。ウォズの変身は平成仮面ライダーで一番派手です。変身の音楽のテンポは良いのですが意味不明の言葉が飛び交います。
まとめ
ドラマ好きの人に仮面ライダーをおすすめするとしたらこんな順番になるかな。
内容は甲乙つけがたいですが、VODの事情や記念作品の事を考えると、こんな感じです。意外と仮面ライダーに出演していた人同士が共演するドラマも多いことが分かります。
今回ご紹介した人以外にも皆さんが知っている俳優や女優も出演しているので、結構面白いです。
仮面ライダーを見たことない人は、まずは、フォーゼをご覧ください。見て後悔はしません！
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